与拉特克利夫共事——鉴于他要求极高——并非易事。
贝拉达曾在2012年至2023年间与威尔科克斯一同在曼城工作，正是他力荐威尔科克斯获得晋升。据称，贝拉达认为威尔科克斯能够成为曼联版的“贝吉里斯坦”（曼城足球总监）——即那种会经常观看训练、密切关注球队及教练组动态的高管。
足球圈内不少人认为，威尔科克斯之所以能进入曼联，关键在于他与贝拉达之间的交情。
曾效力于曼城的人士表示，在发掘球员方面，威尔科克斯拥有足球界最敏锐的眼光。一些负责引援的同行也持相同看法。
拉特克利夫在2025年3月的一次采访中也表达了类似的观点：“曼联目前还没有数据分析体系，我们所能依靠的只有杰森的眼光。在我看来，杰森是那种身处一线、脚踏实地工作的人。他曾负责管理曼城的青训学院。据我所知，贝吉里斯坦也认为杰森是俱乐部里眼光最独到的人。”
贝吉里斯坦在效力巴塞罗那期间，曾以球员身份赢得过四次西甲冠军和一座欧冠奖杯；2003年至2010年间，他担任该俱乐部的足球总监；随后于2012年转投曼城，出任同一职位。
拉特克利夫在19个月前曾补充道：“杰森非常清楚哪些环节行之有效，哪些则不然——无论是鲁本的战术打法、战术体系、球员选择，还是我们未来引援的方向，杰森都有着自己的见解。”
不过，俱乐部内部也有声音指出，考虑到威尔科克斯所处职位的关键性，他在组织能力和领导力方面仍有提升空间。
德里克-法扎克利曾在布莱克本执教过威尔科克斯。他在做客播客节目《No Tippy Tappy Football》时，形容威尔科克斯是个“非常风趣的小伙子”，但他坦言，当初并未预料到威尔科克斯日后竟能担任如此重要的职务。
近来，有人对威尔科克斯的数据素养提出了质疑，但也有人强调，他在会议中非常擅长审视各项数据。
随着阿莫林在2024-25赛季陷入困境——最终甚至输掉了欧联杯决赛——威尔科克斯的管理能力也受到了考验。
他与阿莫林关系密切，并曾试图给予这位主教练支持；但鉴于球队战绩持续低迷，他也尝试说服阿莫林调整战术体系。
威尔科克斯本人曾公开谈及这一点。
2025年9月，他在曼联前球员协会的一次活动中表示：“我骨子里是个教练。这既是我目前岗位上的一大优势，也给我带来了一些麻烦，因为我总是忍不住想去干预主教练的工作。”
阿莫林在一定程度上听取了建议，在2025年12月对阵伯恩茅斯（4-4战平）和纽卡斯尔联（1-0取胜）的比赛中，他改用了四后卫阵型；但在12月30日对阵狼队的比赛（1-1战平）中，他又回归了三后卫体系。
这促成了双方在曼联卡灵顿训练基地的一次会面。会上，威尔科克斯再次敦促阿莫林做出战术调整——即回归此前曾带来两场出色表现的那套战术——结果引发了激烈的争吵。
两天后，在球队1-1战平利兹联的比赛结束后，阿莫林透露了其中的矛盾，他说道：“我来到这里是为了担任主教练（manager），而不是教练（coach）。在各个部门——无论是球探部门还是体育总监——每个人都应该做好他们本职的工作。”
次日，阿莫林被解雇。
回顾最近的夏季转会窗口，曼联虽然补强了中场这一关键位置，却未在其他亟需引援的区域——即左后卫和锋线——进行补强。此后，这些位置上的球员相继遭遇伤病，这使得外界对俱乐部引援工作的批评声愈演愈烈。
马丁内斯此前曾公开表达不满，称他“本期待技术总监能做得更多”；这并非个例。据知情人士透露，更衣室内还有其他球员也持相同看法，对威尔科克斯以及俱乐部在夏季转会期的运作方式感到不满。
威尔科克斯一直试图通过轻松幽默的方式与球员建立融洽关系，但在关键时刻，一些球员认为他缺乏足够的权威性，也拿不出明确的规划。